Il Milan non inverte la rotta degli ultimi anni e sembra continuare la maledizione degli ottavi di Champions. Gara dai due volti quella disputata col Tottenham. Inglesi padroni del campo e delle occasioni nella prima frazione e rossoneri arrembanti nella ripresa. Seedorf fallisce la grande occasione concessa da Allegri e il Milan gioca meglio con il tridente. Nonostante ciò le occasioni migliori sono tutte per Mario Yepes che viene neutralizzato da Gomes. Disastroso Ibra che si conferma poco pericoloso nelle notti europee e al quale è da imputare la palla persa che ha propiziato il gol degli ospiti con Crouch abile a chiudere un contropiede di Lennon. A White Hart Lane servirà l’impresa ma il Milan degli ultimi anni si fa piccino quando suona la musica della Champions League ed inoltre mancherà Gattuso (squalificato) mentre gli Spurs recupereranno Bale.